Shai Maestro to bez wątpienia jeden z tych pianistów światowego jazzu, który nie tylko został hojnie obdarzony talentem, ale również miał szczęście spotkać na swojej drodze właściwe osoby. Po tym, jak otrzymywał kolejne stypendia w Izraelu i był kilkukrotnym beneficjentem Funduszu Kulturalnego Izraela i Ameryki, wziął udział w pięciotygodniowym kursie letnim bostońskiego Berklee College of Music. Następnie ta prestiżowa uczelnia zaoferowała mu pełne stypendium na studia, z którego Maestro... nie skorzystał.
